生まれ育った長野県を飛び出し、東京の大学に進学。在学中は持ち前の行動力で「ベンチャー社長インタビュー30人」を計画・実行する中でたくさんの刺激を受け、ベンチャー企業への憧れを強めていった小林さん。新卒で入社した金融会社で金融システムの企画から開発ディレクションまで幅広く経験したことで、プロダクトマネージャー（PdM）としてのキャリアを歩み始めました。

不動産・建設業界に転職した際、PdMとして様々なプロダクトのグロースに携わる一方で、社内にも知見の無かったWeb広告運用に未経験から挑戦することになったそう。その時「社会で活躍し続けるためには学習の継続が必要だ」と痛感し、後に出会うスクーのミッションに強く共感したそうです。

「Schooというプロダクトで社会をもっと良くしたい」と語る彼の、PdMとしての独自のサービスグロース構想を聞きました。

ベンチャー企業に憧れ、圧倒的成長を求めて就職活動。

僕は長野県の出身なのですが、幼少期から中高生くらいまではインターネットもなく、地方の閉鎖的な雰囲気がありました。周りの大人たちにはよく「公務員か銀行員になれ」と言われていましたが、東京に憧れがあった僕は、「特に才能がなかったら大学に行け」という先生のアドバイスに従って上智大学に進学しました。経済学部を選んだのは、どうせなら汎用的な学部が良いだろうという程度の理由です。

学生時代は所謂「ベンチャーブーム」に影響を受けて、ベンチャー社長30人への突撃インタビューを計画し、『ベストベンチャー100』に載っている会社に上から電話をかけて実際に話を聞きに行きました。起業家たちの壮大なビジョンやリアルな挑戦の物語に触れる度、大きな刺激を受け、ベンチャー企業への憧れを強めていきました。

経済学部で学んだ金融や経営に興味があったので、新卒の就職活動ではベンチャー企業を支援するベンチャーキャピタルを志望していました。ところが、僕が大学を卒業した2010年はITバブル崩壊とリーマンショックを経た「冬の時代」で、当時知っていたベンチャーキャピタルは軒並み新卒採用をしていませんでした。

途方に暮れていた時にある金融ベンチャーの説明会に参加したのですが、そこで話をしてくれた新卒４年目の先輩がとんでもなく優秀に見えたんです。普段の業務内容やその進め方を聞いても、若手にも関わらず大きな裁量権を持って活き活きと仕事をしているのが感じられました。

「ここでなら、起業家インタビューで感じた刺激を味わえる！」と感じ、その先輩の背中を追いかけて入社を決めると、入社後すぐにバーチャル取引サイトの企画・開発ディレクションを任されました。サイトを良くするために企画を作り、デザイナーに説明して形にしてもらい、それをエンジニアに説明してシステムを組んでもらう。それをすべて自分主体で行えるような、裁量権の大きい仕事をたくさん経験しました。

未経験でWeb広告運用に挑戦。学びの重要性と独学の限界を痛感。

その金融ベンチャーで３年ほど鍛えられた後、不動産の情報をデータベースで一元管理するシステムを扱う会社に転職しました。toC向けの新サービスのPdMに任命され、サービスの立ち上げとグロースをしたり、toB向け既存サービスのグロースも経験しました。

入社直後は人員不足もあり、Web広告の運用担当も兼務していました。お客様から契約いただいている広告の専任担当者がおらず、社内に知見もない状況で「とりあえず小林、やってみろ」と言われ、全く未経験だった僕は必死に勉強してなんとか運用していました。

まずは本を読んで基礎を体系的に学び、分からないことはとにかくWeb検索して補いましたが、特定の具体的なケースを想定した実務ノウハウは、当然ながら本には載っていません。結果、たくさん失敗してお客様にお叱りを受け、独学の限界を感じました。もしあの時、実務家の先生が開催するウェビナーで実務について質問できたり、同じような境遇の人たちが集まって一緒に学び合えたりできたら、どんなに心強かっただろうと思います。

今考えると、新卒の頃からプロダクトを伸ばすために企画から開発ディレクションまで幅広くやっていたことが、PdMというキャリアの始まりでした。とはいえ世の中で活躍している理想のPdM像と比べて自分の経験はまだ足りないことも自覚していたので、プロダクトを自分の手でグロースさせたい、PdMとしてのキャリアを深めたいと思い、転職を決意しました。

Schooというプロダクトは、昔の自分が欲しかったもの

PdMとして社会貢献性の高いプロダクトを育てたいという気持ちが強く、業界の課題の解消や、社会を一歩前進させられるプロダクトであることを軸に転職活動をする中で、スクーに出会いました。「Schoo」は、かつて独学でWeb広告を運用をしていた時に「こういうサービスがあれば良いのに…‼︎」と思っていたまさにそのものだったので、間違いなく多くの人にとって価値があるプロダクトだと思いました。

もう一つ惹かれたのが、「世の中から卒業をなくす」というミッションです。学生の間は宿題やテスト、受験など、ある程度全員に共通した「学びのレール」が敷かれていました。ところが社会人になるとそれがなくなり、学びは本人の自主性に任されます。僕が急にWeb広告の運用担当になったように、社会に出れば未知のことでも学びながら何とか対応しなければならない場面がたくさんあります。だから実際に社会で活躍できるのは、継続的に学んでスキルを更新し続けられる人です。終身雇用の崩壊と共に「学歴より学習歴」の時代になっていく中で、Schooのような全ての大人が学びを習慣化できるプロダクトをグロースさせたいと思いました。

また、僕の地元の友人のように、学歴に自信が無かったり学生時代に学習機会に恵まれなかったという人でも、大人になってから学びで奮起できるような社会に近づけたい。そういう世界観にも強く共感しました。

同じ職種の仲間と学び合うコミュニティーを作りたい

スクーに入社以降、法人向けオンライン研修サービス「Schoo for Business」のPdMとして、企業で働く社会人の学びと向き合ってきました。

その中で培った個人的な見解ですが、動画学習が最もその強みを発揮するのは初学の時だと思っています。普段の業務とは違う未知の領域を学び始める時、先生が体系的に全体像を提示してくれて視覚的にも情報が多い動画はとても頭に入りやすいはずです。

一方で、分からないポイントが具体的に把握できていて明確な答えがある問いの場合は、インターネットで検索するのが最も早いです。もしくは、「渋谷の20代にリーチするWeb広告の運用方法」のようなその人の実務に即した疑問なら、上司や先輩など、経験者に直接聞くのが一番です。

Schooの生放送授業は、実務家の先生が具体的な事例を用いて説明してくれるので、初学者だけでなく、実務経験がある人にも新たな学びがある点が強みの一つだと思います。ただ生放送という性質上、「これを今すぐ知りたい！」という期待には応えられないこともあります。

そこで僕は、今あるSchooのコミュニティーを活かし、その上に同じ職種など共通の目的を持った仲間同士で学び合うコミュニティーを作りたいと思っています。これは、必死に独学しながらなんとかWeb広告を運用していた当時の僕が欲しかったものでもあります。

Schooというのは間違いなく、社会的に意義のあるプロダクトです。そのSchooをさらにブラッシュアップし、「世の中から卒業をなくす」というミッションを実現することで、社会の「負」を解決していきたいです。